Castiglione della Pescaia liegt an der Küste der historischen Region Maremma in der Süd-Toskana. Der kleine Badeort mit den rund 8.000 Einwohnern dehnt sich über weite Strecken und zahlreiche Ortsteile entlang des Mittelmeeres aus und ist eine beliebte Ferienregion.

Besonders schön ist die Umgebung der Ortschaft, die von duftenden Pinienwäldern bestimmt wir, die sich am 7 km langen Sandstrandes erstrecken. Das Hinterland wird von einer sanften toskanischen Hügellandschaft mit mediterranem Bewuchs und weiträumigen Olivenhainen und Weinbergen bestimmt. Das Sumpfgebiet Diaccia Botrona ist ein bekanntes Vogelschutzgebiet und gehört zum einheimischen Naturpark Uccellina. Der Ortskern von Castiglione della Pescaia wird vom Palazzo Communale und der Pfarrkirche bestimmt. Schmale Gassen mit rau gepflasterten, historischen Treppengassen schlängeln sich hinauf zur Oberstadt , auf der die Burg aus dem 12. Jahrhundert thront. Von der Aussichtsplattform eröffnet sich ein weiter Blick auf das Meer mit der nahe liegenden Isola del Giglio.

Treffpunkt der Einwohner und Gäste ist die gemütliche Hafenmole mit kleinen Restaurants und Bars. Der Ortsteil Vetulonia liegt im Hinterland und ist durch seine Ausgrabungen etruskischer Häuser landesweit bekannt. Weiterhin wurde eine Nekropole mit Gräbern aus dem 7. Jahrhundert v. Chr. freigelegt.